La pratique de Simon est axée sur l’impartition des services technologiques et autres ententes de service complexes et d’approvisionnement. Il conseille des d’entreprises dont les activités reposent sur la technologie et les services complexes. Il conseille également des fournisseurs de technologie – de grands fournisseurs de logiciels établis aux sociétés technologiques en démarrage. Simon a été conseiller principal dans le cadre de projets menés au sein de divers secteurs, notamment le secteur bancaire, ceux des technologies financières, des régimes de retraite, des soins de santé, et de l’énergie. Sa pratique inclut des accords relatifs à l’utilisation de données, des ententes d’impartition, l’octroi de licences de logiciels, les accords avec les gouvernements, le commerce électronique et les systèmes de paiement. Simon est membre du groupe de travail en matière de technologie financière (FinTech) du ministère des Finances de l’Ontario, un groupe formé d’experts en services financiers et en technologie de l’information nommés par le ministère des Finances afin d’orienter la stratégie en matière de technologie financière de l’Ontario. Simon a rédigé des articles et donné des conférences portant sur divers secteurs du droit de la technologie dans le cadre de forums publics et de formations destinées aux clients.