Simon a obtenu un diplôme J.D. de l’Université Queen’s. Pendant ses études en droit, il a travaillé en tant qu’assistant de recherche pour le professeur Joshua Karton et aussi comme stagiaire au sein du ministère de la Justice. Il a représenté l’Université Queen’s dans le cadre du concours de plaidoirie en commerce international John H. Jackson, a pris part au Grand Moot de 2022 et a été récompensé pour ses résultats en droit constitutionnel et en droit économique international. Simon a également fait partie de l’équipe universitaire de rugby et a été reconnu comme meilleur joueur des Sports Universitaires de l’Ontario (Academic All-Star).