Issa est sociétaire au sein du groupe de droit des sociétés d'Osler. Il est diplômé du programme LL.B. de l'Université de Montréal. Avant d’entamer ses études en droit, Issa a travaillé comme agent de bord pour une compagnie aérienne commerciale où il a appris l’importance du travail d’équipe et développé ses compétences interpersonnelles. Issa a ensuite complété son baccalauréat en droit civil à l’Université de Montréal en maintenant des notes lui ayant valu des mentions d’excellence. Il a aussi fait un échange étudiant en Chine à la University of Political Science and Law pour approfondir ses connaissances en droit chinois.
Par ailleurs, durant l’entièreté de ses études, Issa a été élu au sein de son association étudiante et à titre de président de celle-ci après avoir obtenu la confiance de ses pairs pour une troisième année consécutive. Pendant sa dernière année, il a également complété un stage auprès d’un juge à la Cour supérieure du Québec.