Cayley est titulaire d’un baccalauréat en gestion et en études organisationnelles avec une spécialisation en comportement du consommateur de l’Université Western. Au cours de l’été suivant sa première année à la faculté de droit, Cayley a travaillé comme étudiante en droit à l’Association des joueurs de la Ligue nationale de hockey (AJLNH) , où elle a effectué des recherches et rédigé des mémoires à l’appui des cas d'arbitrage salarial des joueurs.