Pour l’amour du jeu

Selon Blair Wiley, la seule carrière qu’il vaille la peine d’embrasser est celle qui vous passionne.

S’il y a une chose sur laquelle tous les avocats peuvent s’entendre, c’est qu’une carrière en droit n’est pas destinée aux âmes sensibles. Qu’on le veuille ou non, la réussite est souvent liée à une certaine mesure de sacrifice personnel. Et selon Blair Wiley, si vous devez passer de longues heures au bureau, il vaut mieux que ce temps en vaille la peine.

« Dans cette profession, il est important de travailler dur, mais il est également important d’être stratégique, affirme-t-il. Trouvez les choses qui vous motivent vraiment, car cette carrière est longue et, si vous n’êtes pas passionné par le travail, il peut devenir très difficile d’atteindre vos objectifs. »

C’est une philosophie que Blair a adoptée très tôt lorsqu’il était étudiant de premier cycle dans le programme d’alternance travail-études à l’Université de Waterloo. En 2003, il avait pour objectif de poursuivre une carrière dans le monde des affaires jusqu’à ce qu’un stage chez Ericsson, une société de réseaux et de télécommunications, le fasse changer d’avis.

Ainsi, Blair a rapidement entrepris d’obtenir son diplôme en droit de l’Université de York et a obtenu un poste convoité dans le programme étudiant d’Osler en 2006. Ce programme de grande envergure lui a permis d’essayer de nombreux chapeaux de juriste qui, à leur tour, l’ont aidé à déterminer le domaine du droit qui le passionne le plus.

« J’ai toujours été intéressé par les affaires et étant à Toronto – le cœur du secteur des services financiers du Canada – j’ai été immédiatement attiré par la réglementation des marchés des capitaux, du secteur bancaire et des valeurs mobilières, affirme-t-il. Mes mentors chez Osler m’ont aidé à trouver mon créneau dans le domaine du droit des valeurs mobilières. Il s’agissait d’un choix naturel pour moi. »

Un aspirant avocat à vie d’Osler

Blair s’est épanoui dans l’environnement unique d’Osler. Après avoir terminé le programme d’études, il est revenu pour effectuer son stage et s’est vu proposer un poste d’avocat dans le secteur du droit des sociétés et des valeurs mobilières. En 2016, il est devenu associé.

Sur une période de 12 ans, Blair a eu l’occasion de travailler avec de nombreux clients parmi les plus importants d’Osler et sur certains dossiers novateurs. Après avoir fait ses débuts en tant qu’avocat en 2008 – la semaine où Lehman Brothers s’est effondrée aux États-Unis – il a joué un rôle concret dans la restructuration de General Motors pendant la majeure partie de l’année 2009.

À la suite de cette expérience, il a soutenu un grand nombre des plus grands clients du secteur financier du cabinet – comme des banques canadiennes, Goldman Sachs, BlackRock et Morgan Stanley. Son travail acharné l’a mené à un détachement au Bureau de transition canadien en valeurs mobilières, où il a contribué à l’élaboration d’une politique pour l’organisme de réglementation national des valeurs mobilières envisagé.

Il a toujours été inspiré par l’humilité de ses collègues plus expérimentés – et la culture d’équipe d’Osler.

« Chez Osler, vous êtes entouré de professionnels de premier plan dans toutes les disciplines et vous travaillez avec des clients incroyables. Cependant, ces professionnels de premier plan font preuve d’une humilité remarquable, explique-t-il. Osler a créé une culture d’excellence sans fanfaronnades ni vantardises; elle entraîne plutôt une discrète confiance. Les personnes sont valorisées en fonction de leur travail acharné et de leur excellence. Il ne s’agit pas d’être le plus bruyant dans la pièce. »

La culture unique d’Osler et ses occasions de travail en font le cabinet idéal pour Blair. Si parfaite, en fait, qu’il s’attendait à passer toute sa carrière au sein du cabinet. Mais lorsqu’il est passé dans le domaine des technologies financières en 2016 – en se concentrant sur les entreprises émergentes et à forte croissance – il s’est découvert une nouvelle passion qu’il s’est senti obligé de poursuivre.

Une nouvelle normalité

Wealthsimple, un client d’Osler exerçant ses activités dans le domaine des technologies financières, était une petite société en démarrage aux ambitions mondiales. Blair a travaillé avec son équipe fondatrice au fil des ans; cette équipe souhaitait fortement qu’il se joigne à elle. Au début, il a poliment refusé – mais après un certain temps, il a fini par céder.

« Il s’agissait d’une occasion unique pour quelqu’un à mon stade de carrière et c’était un défi passionnant à relever, se rappelle-t-il. Cela dit, cette décision n’a pas été facile à prendre. J’ai adoré travailler chez Osler. Mais la possibilité d’aider à diriger une entreprise en démarrage à forte croissance exerçant ses activités dans un secteur qui me passionne vraiment constituait une occasion que je ne pouvais pas laisser filer. »

Lorsque Blair a finalement fait le grand saut, il n’a pas eu de choc culturel violent. Ses journées étaient toujours incroyablement chargées, car il traitait d’une grande variété de questions juridiques. Cela ne veut pas dire qu’il n’y a pas eu de changements. D’une part, il ne se limitait plus à donner des conseils juridiques aux autres. Dans ses nouvelles fonctions, il était également chargé de mettre en pratique ces conseils. Il a également eu la possibilité de déployer sa force commerciale et d’aider la nouvelle société à réaliser ses initiatives stratégiques de croissance.

Un an et demi plus tard, il trouve toujours incroyablement gratifiant de travailler pour une société en démarrage – mais sans le soutien des ressources d’un cabinet derrière lui, cela peut parfois être difficile.

« Chez Osler, j’ai bénéficié d’un soutien formidable – des recherchistes, des étudiants, des avocats débutants et d’autres partenaires qui m’aidaient à résoudre presque tous les problèmes, déclare-t-il. Les sociétés en démarrage ne disposent pas de toutes ces ressources, hors de nombreux obstacles ne peuvent être levés. J’aime bien cette espèce de cafouillis, mais en même temps, l’étendue des ressources d’Osler me manque. »

Heureusement, Blair a encore de temps à autre accès à ces ressources inestimables. Non seulement Osler a-t-il envoyé des stagiaires et des employés en détachement chez Wealthsimple, mais Blair entretient de solides relations avec ses anciens collègues. « Il est vraiment gratifiant d’entretenir ces relations personnelles et professionnelles. C’est ce que j’espérais quand je suis parti, et c’est encore mieux que ce à quoi je m’attendais. »

Gestion du temps

Ces jours-ci, Wealthsimple continue d’occuper Blair. Il est aussi occupé que pendant qu’il était chez Osler. Il est donc difficile pour lui de passer du temps avec sa famille composée de son épouse et de deux filles de quatre et sept ans. En conséquence, il doit faire preuve de créativité dans la gestion de son temps.

« Cela demande beaucoup de planification et je ne pense pas avoir encore maîtrisé cet art. J’ai essayé de travailler depuis le chalet au fil des ans, ce qui a rendu le travail à distance un peu plus facile pendant la COVID-19, explique-t-il. Mais, pour être honnête, c’est vraiment difficile. Je n’ai pas trouvé la pilule magique. »

Lorsqu’il a du temps, il aime se promener dans la nature – en skiant l’hiver ou en relaxant au chalet l’été. Il est aussi toujours à la recherche d’occasions de s’améliorer d’une manière ou d’une autre, que ce soit au moyen d’un bon livre ou d’un documentaire passionnant.

« Je suis engagé en matière de formation continue. Je cherche de façon continue à me lancer des défis pour en savoir plus et être capable d’en faire plus, affirme-t-il. Je n’arrive pas à me satisfaire de l’idée que ce que je sais est suffisant. »


Blair Wiley est le chef du contentieux et le chef des affaires réglementaires de Wealthsimple. Avant d’entrer au service de la société mondiale de technologie financière en 2019, Blair était associé du cabinet Osler, spécialisé dans l’inscription des courtiers, les produits dérivés, la gestion d’actifs, les fonds d’investissement, les règles qui s’appliquent aux marchés et les technologies financières. Il a commencé sa carrière chez Osler en 2006.