James est sociétaire au sein du groupe de pratique du droit du travail et de l’emploi d’Osler. Il est titulaire d’un baccalauréat en droit (J.D.) de l’Université de Toronto, où il a été lauréat du prix commémoratif Stephen Tatrallyay et du prix du talent de la prochaine génération. James a obtenu sa maîtrise ès arts et son baccalauréat ès arts de l’Université de Windsor, où il s’est vu décerner la médaille du conseil des gouverneurs pour avoir terminé ses études en se classant au sommet de sa promotion.
Avant de se joindre à Osler à titre d’étudiant d’été et de stagiaire, James a travaillé sur des dossiers importants en droit commercial et en droit de la construction au sein d’un cabinet d’avocats spécialisé, a représenté des locataires devant la Commission de la location immobilière pour une clinique d’aide juridique, a rédigé des règlements pour une municipalité et a publié de nombreux ouvrages universitaires sur les partenariats public-privé.