Milan est diplômé du programme de J.D. de l’Université Queen’s. Avant son admission à la faculté de droit, il a obtenu un baccalauréat ès arts en développement international de l’Université McGill.
Tout au long de ses études en droit, Milan a été corédacteur en chef du Canadian Journal of Commercial Arbitration et intervenant étudiant à l’Elder Law Clinic de l’Université Queen’s. Il a également participé aux travaux pratiques du Tradelab de l’Université Queen’s en publiant un article de recherche sur un enjeu de droit commercial actuel à la demande d’un gouvernement étranger, en collaboration avec une équipe constituée d’autres étudiants de Queen’s. Après sa première année de droit, Milan a travaillé dans les bureaux luxembourgeois d’un cabinet d’avocats européen de premier plan, au sein du groupe de pratique des services bancaires et financiers de celui-ci.