La pratique générale de Simon est axée sur les litiges commerciaux complexes, plus particulièrement sur les litiges relatifs aux actionnaires, aux valeurs mobilières et au respect de la vie privée. Il a plaidé devant la Cour suprême du Canada, tous les niveaux d’instance en Ontario, et de nombreux organismes de réglementation. De plus, Simon a aidé des clients à mener des enquêtes internes et à répondre à des enquêtes réglementaires et policières.
Avant de se joindre à Osler, Simon a été sociétaire au sein d’un autre grand cabinet d’avocats.
Titulaire d’un Juris Doctor avec distinction de l’Université de Toronto, Simon a été lauréat du prix Edward J. Kowal ’65 pour ses résultats scolaires en droit commercial, en plus de s’être vu octroyer des prix pour les meilleures notes en droit administratif, en faillite et insolvabilité, en droit des sociétés et en droit des affaires avancé. Pendant ses études en droit, Simon s’est impliqué au sein des concours de plaidoirie. En effet, il a entraîné et fait partie des équipes gagnantes du Concours de plaidoirie en droit des sociétés et des valeurs mobilières, en plus d’avoir siégé au Comité du tribunal-école et d’avoir été co-juge en chef du Grand concours de plaidoirie de l’Université de Toronto.
Avant ses études en droit, Simon a travaillé pendant plusieurs années dans l’industrie des technologies comme développeur de bases de données et de sites Web. Lorsqu’il était étudiant au premier cycle universitaire, il a remporté le Championnat nord-américain de débats (North American Debating Championship) et de nombreux autres prix soulignant son talent d’orateur.