Hailey est sociétaire au sein du groupe Sociétés émergentes et à forte croissance d’Osler. Sa pratique est axée sur les sociétés émergentes, le capital de risque, le financement d’entreprises et les valeurs mobilières, les fusions et acquisitions, et les questions générales touchant les sociétés.
Hailey a suivi avec succès le programme de baccalauréat en droit (J.D.) et de maîtrise en administration des affaires de l’Université de Toronto. Pendant ses études en droit, Hailey a travaillé bénévolement comme intervenante à l’accueil pour les Downtown Legal Services et a cofondé la Law Film Society. Avant d’étudier en droit, elle a obtenu un baccalauréat ès arts (enrichi) de l’Université Queen’s.
Hailey s’est jointe au cabinet à titre d’étudiante à l’été 2021 et y a réalisé son stage en 2022-2023.