Stephen est titulaire d’un diplôme de la faculté de droit Osgoode Hall. Tout au long de ses études de droit, Stephen a participé à des programmes de supervision, a écrit pour TheCourt.ca, a coprésidé le concours de plaidoirie en droit constitutionnel et a été assistant de recherche. Il a représenté Osgoode au concours de plaidoirie en droit des sociétés et des valeurs mobilières de Davies, à l’occasion duquel il s’est classé deuxième.

Avant d’entamer ses études de droit, Stephen a géré une entreprise en démarrage dans le secteur de la lutte antiparasitaire. Il a obtenu un baccalauréat de l’Université de Waterloo, avec une majeure en histoire et philosophie.