Jamie a obtenu son diplôme Juris Doctor de la Faculté de common law de l’Université d’Ottawa. Avant ses études en droit, il a participé à des campagnes de financement pour des organismes artistiques et culturels et a contribué à leur développement. Jamie a participé activement à la gouvernance universitaire et aux gouvernements étudiants en tant que membre du bureau des gouverneurs de l’Université d’Ottawa et de sénateur de l’Université de la Saskatchewan. Il a également agi comme vice-président aux opérations et aux finances de l’association étudiante de l’Université de la Saskatchewan pendant deux mandats.