Cayley est sociétaire au sein du groupe Droit des sociétés d’Osler. Cayley a obtenu un baccalauréat en gestion et en études organisationnelles spécialisé en comportement des consommateurs à l’Université Western. Avant ses études en droit, elle a travaillé dans le domaine de l’analyse de données pour une société internationale d’études de marché.

Au cours de l’été ayant suivi sa première année en droit, Cayley a travaillé comme étudiante en droit à l’Association des joueurs de la Ligue nationale de hockey (AJLNH), où elle a effectué des recherches et rédigé des mémoires à l’appui des cas d’arbitrage salarial des joueurs

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