Tiffany est une diplômée récente du programme de J.D. de la faculté de droit Osgoode Hall. Avant d’entreprendre ses études en droit, elle avait obtenu un baccalauréat en sciences avec spécialisation de l’Université d’Ottawa avec une majeure en sciences biomédicales, suivi d’une maîtrise en santé publique de l’Université McMaster. Elle a ensuite travaillé dans le secteur de la santé publique, où elle a réalisé des recherches sur la santé mentale et la prise de décision fondée sur des données probantes en santé publique.
Pendant ses études en droit, Tiffany a été co-présidente de l’association des étudiants en droit asiatiques et membre du comité de direction de l’Osgoode Women’s Network. De plus, elle a été lauréate de la bourse du doyen pour le cours de première année en droit des biens et a travaillé comme intervenante étudiante pour les Parkdale Community Legal Services et les West Toronto Community Legal Services. Avant de se joindre à Osler, Tiffany a également participé au programme de l’Institut pour le futur de la pratique du droit, dans le cadre duquel elle a effectué un stage en droit de l’innovation et des technologies au sein d’un cabinet d’avocats d’envergure nationale.