Ben a terminé sa deuxième année du programme de J.D. à l’Université de Toronto. Avant d’entrer à la faculté de droit, il a travaillé comme négociateur adjoint pour le ministère des Relations avec les Autochtones et du Nord Canada. Il est titulaire d’un baccalauréat en affaires publiques et gestion des politiques de l’Université Carleton.

Pendant ses études de droit, Ben s’est impliqué au Centre David Asper pour les droits constitutionnels, où il a travaillé sur des projets liés à la clause dérogatoire et à l’autonomie gouvernementale des Autochtones. Il est également le nouveau rédacteur en chef de la revue de la faculté de droit de l’Université de Toronto. Ben a participé au Laskin Moot, où il s’est classé deuxième meilleur orateur et meilleur duo de la compétition.