Le 4 mai 2022, Tailscale a annoncé avoir réalisé son tour de financement de série B de 100 millions de dollars américains dirigé par deux nouveaux investisseurs américains, CRV et Insight Partners et avec la participation d’un groupe d’investisseurs américains déjà existants, Accel, Heavybit et Uncork Capital. Cette levée de fonds permettra à Tailscale de renforcer ses équipes d’ingénierie et des opérations et d’investir dans le marketing et les ventes.
Tailscale est une société de logiciels de Toronto qui fournit des réseaux privés virtuels (VPN) sans configuration zéro pour une connectivité sécurisée.
L’équipe d’Osler, Hoskin & Harcourt S.E.N.C.R.L./s.l.r. qui a conseillé Tailscale était composée de Chad Bayne, Gary Marshall, Mihnea Horatiu Porime, Ferial Fekri et Darren Gill (sociétés émergentes et à forte croissance).