Gerald est associé au sein du groupe de droit fiscal du cabinet. Il intervient à tous les stades du règlement des différends fiscaux, qu’il s’agisse de composer avec les vérifications de l’Agence du revenu du Canada ou d’agir devant les tribunaux dans le cadre de litiges. Gerald a plaidé devant la Cour canadienne de l’impôt, la Cour d’appel fédérale, la Cour suprême du Canada et la Cour du Banc de la Reine de l’Alberta, notamment dans le cadre d’affaires bien connues comme Hypothèques Trustco Canada c. Canada (qui demeure la seule décision de la Cour suprême du Canada sur la règle générale anti-évitement dans laquelle un contribuable a eu gain de cause), Shell Canada Ltée c. Canada (où la Cour suprême du Canada a statué que la Couronne ne pouvait, en matière d’imposition, privilégier la forme par rapport au fond, que la déduction des intérêts était autorisée et que le gain était imputable au capital de couverture), et Canada c. 3850625 Canada inc. (où la Cour d’appel fédérale a statué que l’intérêt sur le remboursement augmentait la déduction relative à des ressources du contribuable).
Avant de se joindre à Osler, Hoskin &Harcourt S.E.N.C.R.L./s.r.l., Gerald était associé d’un cabinet d’avocats de premier plan de Calgary et de son cabinet comptable affilié, KPMG Canada, où il pratiquait dans les domaines du règlement des différends et des litiges fiscaux. Avant d’entreprendre sa carrière de spécialiste du litige fiscal, Gerald a été auxiliaire juridique auprès du juge Barry Strayer de la Cour d’appel fédérale.